AL principio del siglo XIV, en el año 1303, el rey de Castilla Sancho IV había cedido al fundador de la Casa de Medina Sidonia, Alfonso Pérez de Guzmán (Guzmán el Bueno), la almadraba de Chiclana. Fue ya en 1341 cuando se le donó al segundo señor de la casa de Medina Sidonia Alonso Pérez de Guzmán y Coronel la tierra yerma e inhabitada donde se asienta en la actualidad nuestra ciudad. Durante algunos siglos Chiclana se fue poblando y extendiéndose sin tener graves problemas de comunicación. Para levante esta se hacía por tierra firme, en dirección a Medina Sidonia y al noroeste con Jerez y el valle del Guadalquivir de la misma forma, sin embargo los accesos hacia poniente con la Isla y Cádiz siempre fueron fluviales, navegando el río Iro y el caño de Sancti-Petri, o cruzando dicho caño a la altura del actual poblado a través de una barca.

Gades, a pesar de ser una isla y tener un puerto consolidado desde la antigüedad, siempre estuvo muy bien comunicada, por tierra, con el norte .Al principio de la era cristiana con el emperador Cesar Augusto, llegaba hasta Gades la vía Augusta que aunque anterior a la dominación romana, los romanos la utilizaron para profundizar y conquistar la península conservando y manteniendo la vía con grandes obras de ingeniería. La traza Gades, Híspalis, Astigi, Corduba, Tarraco … se conserva prácticamente en su totalidad en la actualidad. De la misma forma, la vía Heraclea a la que se terminó llamando al trayecto desde Gades a Tarraco, pasando por Chiclana ( a través de "la Barca de pasaje"), Baelo Claudia, Gibraltar y Cartago Nova, sigue siendo la carretera costera del Atlántico sur y el mediterráneo.

No fue hasta la segunda mitad del siglo XVIII, cuando los chiclaneros ven la necesidad de conseguir unos accesos a Cádiz más cortos, rápidos, cómodos y seguros y ello debido a la necesidad de asegurar su economía. Ya tenía, la villa de Chiclana, una población de más de siete mil habitantes, el comercio con Cádiz era pujante y ante las dificultades de las comunicaciones se corría el riesgo de que la burguesía gaditana buscara otros pueblos vecinos donde realizar inversiones y pasar sus temporadas de ocio. Además la navegación por el río Iro cada vez resultaba más difícil debido a los aterramientos de las ultimas grandes avenidas. Fue un tiempo propicio para realizar grandes inversiones en infraestructura, pues el conde de O'Reilly, comandante general de Andalucía, tenía la orden e intención de mejorar y ampliar las defensas de la bahía de Cádiz. Se estaba invirtiendo mucho en Cádiz, las murallas de San Carlos y las puertas de Cádiz. No olvidemos que muchos influyentes gaditanos tenían mas intereses económico en conseguir fácil acceso a Chiclana que la mayoría de los chiclaneros.

En 1765 Bartolomé Arrafán, hermano del alguacil mayor de Chiclana, propuso el construir una calzada de arrecife en piedra, que fuera en línea recta desde la ermita de la Soledad hasta Gallineras, la longitud del arrecife sería de 3.050 varas (2,55 Kms). La dificultad seguiría siendo atravesar el caño de Santi-Petri y ello lo realizaba mediante una barca de pasaje y un ventorrillo en Gallineras, el costo se estimaba en 32.000 pesos. Con este nuevo trazado se ahorraban más de una legua (6,687Kms), pues de esa manera no seria necesario llegar a la península de Sancti-Petri para atravesarlo por allí. Realmente consistiría en trasladar la barca unos dos kilómetros hacia el interior. Para sufragar los gastos se proponía sobrecargar los arbitrios sobre el vino y el aguardiente que podrían suponer dinero suficiente para financiar la obra.

Entre los defensores de la obra estaban los que consideraban que sería el único camino por tierra desde Cádiz a la bahía de Algeciras, con el consiguiente beneficio pues se acortaba claramente el trayecto y no se hacía depender el transporte de las mareas y el viento.

Esta infraestructura, que al final no llegó ni a iniciarse, hubiera obligado a que el desarrollo de la ciudad en los siglos posteriores fuera radicalmente distinta de la actual. Incluso se esgrimió, entonces, que con la intensa economía que pudiera desarrollar, el aumento de su población sería enorme: "Y si en el día de hoy concurren en las temporadas del año 4000 personas durante un mes, se aumentaría su permanencia a mas de dos meses y serian mas de 8000 personas".