El Jueves Santo de 1892 se encontraba la Junta de Procesiones organizando la salida del Santo Entierro en la iglesia de San Agustín, ya que por esos años la Sagrada Urna tenía su sede en dicho templo. Cayetano del Toro, presidente de la Junta, reparó en un impresionante Cristo que estaba colgado en la pared de la iglesia. Se trataba del Cristo de la Buena Muerte. Del Toro y sus compañeros de Junta decidieron que la imagen merecía ser Titular de una Cofradía de penitencia y poco más tarde convencían al obispo de la diócesis, Vicente Calvo y Valero, para que prestara su consentimiento.

Según Guillermo Smith, en artículo publicado en este Diario en 1903, la primera vez que procesionó la imagen de la Buena Muerte fue en 1893 en la noche del Miércoles Santo. Cada miembro de la Junta de Procesiones se comprometió a enviar un grupo de hermanos con cirios para acompañar al Cristo.

Al año siguiente, 1894, la salida de la cofradía tuvo más trascendencia. Diario de Cádiz lo recogió de la siguiente manera: Salió la procesión de la Buena Muerte de San Francisco a las siete en punto de la tarde y por este orden: Cruces de mano y Parroquial; los doce apóstoles vestidos con fidelidad histórica; el orfeón del Hospicio Provincial, dirigido por el señor López; el paso del Señor de la Buena Muerte; sección compuesta por seis romanos a caballo vestidos con armaduras.

Y en la línea de la procesión un numeroso acompañamiento de penitentes con lujosas túnicas de terciopelo negro, zapatos de charol con hebilla, cordón de plata, para que luciera la larga cola de la túnica. Fueron de penitente muchas personas conocidas, entre ellas don Cayetano del Toro.

La procesión, aunque corta, porque sólo la formaba el Señor, puede asegurarse que es una de las mejores que han salido. El Señor de la Buena Muerte es una notabilísima escultura atribuida a Montañés. No necesita ningún adorno ni luces, ni alhajas, ni flores. La efigie sólo bastaría. Las andas eran lujosas: ostentaba mucha plata y la iluminación era profunda en cera y espléndida en electricidad. Muchos elogios se escucharon por la presentación de este paso. Ha sido lo mejor de las procesiones. La banda ejecutó notables marchas, entre ellas la del señor López, conocida por La Saeta. Los niños que componían el orfeón llevaban preciosas cestas con flores, que iban arrojando al paso cada vez que hacía estación. El tránsito de esta procesión por la calle Duque de Tetuán fue una escena hermosa: a pesar de la concurrencia, hubo mucho orden. Los trompeteros y los porta-estandartes iban vestidos a la Federica, cuya indumentaria no fue de mejor efecto.

La procesión se recogió a las doce y media. Sin temor a equivocarnos, hemos de confesar que ha excedido a todas, en orden y esplendidez la del Cristo de la Buena Muerte. Cuanto dijéramos acerca de ella, no se aproximaría a la realidad. Aquella divina imagen del Cristo Jesús, debida a la gran inmortalidad inspiración del gran Montañés, iluminada con torrentes del luz de innumerable candelabros y potentes focos de luz eléctrica, envuelta en espirales del incienso y rodeada de penitentes con túnica de preciosos terciopelo, cuya larga cola iban arrastrando, resultaba a su paso por la calle Ancha, un espectáculo verdaderamente grandioso y conmovedor. El que estas líneas escribe ha tenido ocasión de presenciar muchas procesiones en grandes capitales de España y del extranjero, y por lo mismo puede asegurar con conocimiento de causa, que es muy difícil que se pueda sacar en ninguna parte cofradía alguna con el gusto, orden y magnificencia como lo ha sido en Cádiz la del Cristo de la Buena Muerte".

Los estatutos de la cofradía fueron aprobados por Calvo y Valero en junio de 1895 siendo sus fundadores: Cayetano del Toro, José Sevilla y Pinto, el presbítero Cándido Picamil, Augusto Pajares, José del Toro, Fernando Rodríguez de Silva, José María Macalio, Antonio Picardo y Nicolás Fernández Cuarteroni. En sus primeros años, los hermanos de la Buena Muerte vestían túnica de terciopelo negro con larga cola, cordón de plata en la cintura y en la caída del capirote lucían una cruz de plata con dos palmas cruzadas.

La transformación de esta cofradía hacia su carácter austero ocurrió en 1921 siendo mayordomo José María Pemán. La cofradía decidió hacer su salida procesional el Viernes Santo, revistiendo severidad y silencio absoluto, sin música, exornado el paso con sobriedad y sin lujo alguno y llevando los cofrades cirios amarillos y túnicas negras sin cola.

Ese mismo año, por vez primera, las luces del alumbrado público se apagaron al paso de la hermandad. Esa decisión fue ampliamente protestada, ya que los cofrades querían ver la imagen en la calle. La Junta contestó que para admirar la imagen siempre estaba la iglesia.

Desde sus comienzos, los hermanos de la Buena Muerte habían deseado contar con la imagen de una Virgen que acompañara al Cristo en sus desfiles procesionales. La cofradía disponía de una Virgen con Jesús en sus brazos, pero no era apropiada para procesionar por las calles. La ocasión llegó recién finalizada la Guerra Civil, cuando se conoció que una familia gaditana residente en Madrid estaba dispuesta a donar la imagen de una Virgen de indudable mérito artístico.

La imagen era la de la Virgen del Mayor Dolor, adquirida en 1839 por Dolores Sicre en subasta celebrada en la plaza de San Juan de Dios. Su propietaria abonó 1.300 reales.

Curiosamente, durante el traslado de esta imagen al domicilio familiar de Sicre, en la actual calle José del Toro, desaparecieron dos valiosas perlas que tenía la imagen en su rostro.

La Virgen del Mayor Dolor recibió culto en la mencionada casa de Sicre durante varios años, hasta que fue trasladada al domicilio de la misma familia en Puerto Real, en la calle Reyes Católicos. En la vecina población se realizaban anualmente unos cultos en honor de la Virgen y se llegaron a escribir unos bellísimos cantos. Esas partituras se conservaron en Puerto Real hasta julio de 1936, cuando desaparecieron durante la quema de los conventos.

La imagen fue llevada por la familia Lacoste Sicre a Madrid hacia 1920. Sus propietarios relataron que viajó ocupando su correspondiente asiento en el tren, ya que no quisieron enviarla como mercancía.

Durante la Guerra Civil la hoy Titular de la cofradía estuvo escondida en Madrid. La familia propietaria decidió donarla a la Buena Muerte por haberse salvado de la persecución antirreligiosa desatada en la capital de España.

En agosto de 1939, los hermanos de la cofradía, Vicente García Rendón, José Antonio Ravina Poggio y Ricardo Fernández de la Puente, viajaron a Madrid para recoger la imagen de la Virgen. Para ello firmaron los oportunos documentos con la propietaria de la imagen, María de los Dolores Lacoste y Sicre y su marido, José González Quero.

Ya en Cádiz, la imagen fue llevada a las oficias de la consignataria Ibarra, en la calle Beato Diego, donde pronto comenzó a recibir visitas de los hermanos. El vicario capitular (sede vacante), Eugenio Domaica ordenó que la imagen fuese llevada a un templo, escogiéndose el de Santa Cruz ya que se procedía al arreglo de San Agustín.

Por fin, el 8 de diciembre de 1939, la imagen de la Virgen del Mayor Dolor fue llevada a su iglesia de San Agustín en solemne procesión.

Ese día se rezó misa solemne con asistencia de la mayor parte de los hermanos de la Buena Muerte. El cortejo salió de la Catedral Vieja a las cuatro de la tarde, encabezado por la Cruz de Guía de la cofradía, portada por el hermano Ramón Domínguez. Los hermanos marchaban a continuación y delante del paso, la Junta de Gobierno encabezada por el prioste, Bruno Martín, el mayordomo Vicente García Rendón, el segundo mayordomo, José Ravina, el fiscal, Juan Gilabert y el secretario, Enrique Pérez Figuier.

Detrás figuraba la presidencia oficial, con el capitán general del Departamento, almirante Gómez Fossi; el gobernador militar, el comandante de Marina y representaciones del Ayuntamiento y Diputación. La banda de corneta y tambores de la Falange abría la comitiva y la cerraba la banda municipal.

En San Agustín se procedió al canto de la Salve por el coro de Acción Católica. El padre superior del convento, Fray Salvador Gutiérrrez Alonso pronunció unas palabras y la Virgen fue trasladada al presbiterio para el besamanos.

La primera salida procesional de la Virgen del Mayor Dolor tuvo lugar el 22 de marzo de 1940, Viernes Santo. Para la ocasión llegaron expresamente de Madrid, el matrimonio donante de la imagen, José González Quero y Dolores Lacoste Sicre. El manto de la Virgen había sido bordado por las alumnas del colegio de San Martín.

Salió a las diez en punto de la noche y curiosamente realizó su recorrido de manera inversa a la actual. Salió de San Agustín para dirigirse por San Francisco, Columela, Palillero y calle Ancha a la plaza de San Antonio. Desde allí la hermandad recorrió las calles de Cánovas del Castillo, Valverde, Barrié, Montañés, Candelaria y Santiago para hacer estación penitencial en la Catedral. Desde la basílica se encaminó a San Agustín por las calle Cobos, Cristóbal Colón y San Francisco. Quedó recogida la una de la madrugada.