Es uno de los emblemas de Medina Sidonia. Esta puerta árabe data del siglo X. Pasear por ella es un lujo a cualquier hora del día, se recomienda disfrutar de un paseo por su entorno tanto de día como de noche. 

Si hay algo de lo que puede presumir Medina Sidonia, o Assido-Caserina, como la llamaron los romanos, es de su antigüedad. Prueba de ello son sus 20 metros de galerías subterráneas de época romana y que formaban parte del sistema de alcantarillado. Estas galerías son visitables y puedes consultar su horario aquí.

Este es el dulce estrella de esta localidad y cuenta hasta con una denominación de origen. Pese a que es más típico de la Navidad, este dulce es uno de los grandes atractivos de este pueblo. En teoría, fue una sirvienta árabe la que introdujo la receta y después las Jiménez Trejo, que hoy tienen el obrador más famoso del pueblo, montaron una pastelería especializada en alfajores.

El castillo de Medina Sidonia nos permite acceder a un conjunto arqueológico de mucho valor y a unas vistas envidiables. Al estar a unos 300 metros sobre el nivel del mar y estar rodeado por zonas llanas, desde este punto se pueden atisbar otras localidades de la provincia que quedan lejos y hasta el mar.

Este templo es de obligada visita para todas las personas que se acerquen a Medina Sidonia. Su estilo es gótico-renacentista del siglo XVI, con torre acabada en el siglo XVII. Destaca especialmente su retablo, presidido por el Cristo del Perdón, tallado en 1679 por Pedro Roldán.