La cofradía de la Soledad es, junto con la extinguida Hermandad del Santísimo Sacramento, la más antigua de la parroquia de Espera. Fue fundada hacia el año 1535 en la ermita del Señor Santiago, hoy ermita del Santísimo Cristo de la Antigua. Los primeros datos escritos de esta cofradía son del 20 de mayo de 1589. Consta de dos pasos y sale a las ocho de esta tarde.

El acompañamiento musical lo conforman el Trío de Capilla de la Unión Musical Asidonense, de Medina Sidonia, para el paso del Cristo y también para el paso de Palio.